Po zajęciu Woli w pierwszym tygodniu Powstania Warszawskiego siły niemieckie przystąpiły do realizacji planu opanowania połączenia z drugim brzegiem Wisły. Główne uderzenie zostało skierowane na Stare Miasto, by zabezpieczyć linię Wolska – Chłodna – Ogród Saski – most Kierbedzia. Napór oddziałów nieprzyjaciela był ogromny. Wspierane ogniem artylerii i bombardowaniem z powietrza wojska niemieckie przebiły się 7 sierpnia przez powstańcze pozycje i na stałe odcięły Stare Miasto od Śródmieścia.Oddziały z Kampinosu ruszają w kierunku Warszawy. Fot. Lech Gąszewski / Wikimedia.
Od północy dzielnica graniczyła z Żoliborzem, ale komunikację blokowały pozycje wroga na Dworcu Gdańskim i wzdłuż linii torów kolejowych. Choć korytarz dzielący obie dzielnice miał zaledwie 600 m szerokości, był mocno obsadzony. O sile tych pozycji przekonały się oddziały, które miały zająć dworzec 1 sierpnia. Zasieki z kolczastego drutu, bunkry i umocnione gniazda karabinów maszynowych bez problemu powstrzymały atak źle przygotowanych do tego zadania powstańców Zgrupowania „Żaglowiec”.
Po odcięciu Śródmieścia od Starego Miasta utworzono Grupę „Północ”, której dowódcą został Karol Ziemski „Wachnowski”. Pod jego komendą były oddziały na Woli, Starówce, Żoliborzu i w Kampinosie. Teren, za który odpowiadał, był jednak przedzielony kordonem wojsk nieprzyjaciela, co uniemożliwiało sprawne dowodzenie. „Wachnowski” zdawał sobie doskonale sprawę, że nie może dopuścić do całkowitej izolacji Starego Miasta.
Dlatego tak ważne było odzyskanie połączenia z północną dzielnicą Warszawy. Poza tym Żoliborz, do tej pory pozostający na uboczu głównych walk i w dużej części kontrolowany przez Armię Krajową, graniczył z Puszczą Kampinoską. Stamtąd na odsiecz walczącemu miastu mogły przyjść oddziały leśne. W razie niepowodzenia Powstania właśnie na północ biegłyby drogi ewakuacji powstańców.
Akcję przebicia się przez niemieckie pozycje w okolicach Dworca Gdańskiego zaplanowano na noc z 20 na 21 sierpnia. Na Żoliborzu były już wtedy kampinoskie oddziały mjr. „Okonia”, co dawało nadzieję na uzyskanie lokalnej przewagi liczebnej. Niestety, jedynym rozwiązaniem był frontalny szturm na pozycje wroga. Atutem powstańców była możliwość równoczesnego ataku z obu dzielnic, ale problemy z łącznością (komunikacja między Starym Miastem a Żoliborzem odbywała się za pośrednictwem Londynu) spowodowały, że natarcia nie były zsynchronizowane.Pozycje wojsk niemieckich w trakcie walk w Powstaniu Warszawskim. Fot. Bundesarchiv.
Powstańcom nie udało się zaskoczyć obrońców dworca. Zaraz po wykryciu ataku teren został oświetlony racami, a nacierające oddziały przyciśnięte do ziemi silnym ogniem. Do akcji wszedł także niemiecki pociąg pancerny oraz włączyła się artyleria z Burakowa, Cytadeli i Fortu Bema. Pododdziały powstańcze walczyły w rozproszeniu, bez należytego wsparcia. Ich dowódcy na własną rękę musieli podejmować decyzje o kontynuowaniu niemal beznadziejnego ataku lub o odwrocie. Natarcie się załamało.
Następnej nocy zarządzono ponowy atak. Niestety, nie wyciągnięto wniosków z wcześniejszego niepowodzenia. Oddziały leśne, które nie miały doświadczenia w walach w mieście, nie dostały doświadczonych przewodników, nie ściągnięto do akcji broni maszynowej, szwankowała łączność i synchronizacja działań po obu stronach linii wroga. Skutek mógł być tylko jeden – silne pozycje nieprzyjaciela ponownie utopiły atak w morzu krwi.
Za błędy w przygotowaniu akcji opanowania Dworca Gdańskiego powstańcy zapłacili ogromną cenę. Zginęło lub zostało rannych około 500 z nich. Najkrwawszy bój Powstania Warszawskiego ostatecznie zaprzepaścił szanse na połączenie Starego Miasta z Żoliborzem i mocno osłabił obronę Starówki.